有機化学III [S2][対面] ｜シラバス情報

開講年度

2025年度

開講学期

後期

科目名

有機化学III

授業種別

講義

科目名（英語）

Organic Chemistry III

授業情報(授業コード・クラス・授業形態)

A2500007 有機化学III [S2][対面]

担当教員

小林元康

単位数

2.0単位

曜日時限

火曜2限

キャンパス

八王子

教室

04-201講義室

学位授与の方針

1 基礎知識の修得 20 ％
2 専門分野の知識・専門技術の修得 80 ％
3 汎用的問題解決力の修得 0 ％
4 道徳的態度と社会性の修得 0 ％

具体的な到達目標

（１）アルコール、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、アミド化合物の名称を答えることができる。
（２）アルコール、ケトン、アルデヒド、カルボン酸の酸化還元反応式を書ける
（３）カルボニル炭素への求核攻撃を伴う基本的な反応機構を説明できる。
（４）αプロトンの引き抜き反応とエノレートの求核反応機構を書くことができる。
（５）αβ不飽和カルボニル化合物へのマイケル付加反応を説明できる。

受講にあたっての前提条件

有機化学Ⅰおよび有機化学Ⅱの内容を十分に理解していること。

授業の方法とねらい

＜授業のねらい＞
カルボニル化合物の命名法と性質、合成、反応機構の原理を理解する。
＜授業の方法＞
毎回、前の週に課題をKU-LMS上で配付しておくので、講義当日までに教科書を読み予習する。講義ではその解答を受講者に発表してもらい、議論を進めながら学習を深めてゆく。課題の解答は講義終了までにKU-LMS上に提出しておくこと。
＜受講にあたっての前提条件＞
有機化学Ⅰ、Ⅱの単位を修得済み、または平行して受講していること。マクマリー有機化学概説の１〜５章が十分に理解していること。
＜具体的な到達目標＞
（１）アルコール、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、アミド化合物の名称を答えることができる。
（２）アルコール、ケトン、アルデヒド、カルボン酸の酸化還元反応式を書ける
（３）カルボニル炭素への求核攻撃を伴う基本的な反応機構を説明できる。
（４）αプロトンの引き抜き反応とエノレートの求核反応機構を書くことができる。
（５）αβ不飽和カルボニル化合物へのマイケル付加反応を説明できる。
（６）NMRスペクトルを読み取り分子構造の帰属ができる。

AL・ICT活用

ディスカッション・ディベート／e-ラーニング等ICTを活用した自主学習支援

第1回

授業形態

対面

事前学習

教科書p254-257, 273を読んでおくこと。
事前に配付される課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

0.5時間

授業内容

１．　アルコールの酸化：カルボニル化合物の生成(p.254-257, 273)

事後学習・事前学習

第１回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p240-266を読み、第２回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第2回

授業形態

対面

授業内容

２．　Williamsonエーテルの合成 (p.240-266)

事後学習・事前学習

第2回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p273-286を読み、第3回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第3回

授業形態

対面

授業内容

３．　アルデヒドとケトン (p.273-286)

事後学習・事前学習

第3回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p309-312, 312を読み、第4回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第4回

授業形態

対面

授業内容

４．　カルボン酸とその誘導体の名称 (p.309-312, 312)

事後学習・事前学習

第4回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p322-330を読み、第5回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第5回

授業形態

対面

授業内容

５．　カルボニル化合物の反応機構：エステル (p.322-330)

事後学習・事前学習

第5回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p333,389-412を読み、第6回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第6回

授業形態

対面

授業内容

６．　カルボニル化合物の反応機構：アミド(p.333,389-412)

事後学習・事前学習

第1〜6回の課題で不正解だったところを復習しておく。

3時間

第7回

授業形態

対面

授業内容

７．　前半の復習 (中間試験)

事後学習・事前学習

中間試験で不正解だったところを復習しておく。
教科書p210-212を読み、第8回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第8回

授業形態

対面

授業内容

８．　Grignard反応 (p.210-212)

事後学習・事前学習

第8回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p357-366を読み、第9回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第9回

授業形態

対面

授業内容

９．　ケト・エノール互変異性とαプロトンの引き抜き反応(p.357-366)

事後学習・事前学習

第9回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p372-375を読み、第10回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第10回

授業形態

対面

授業内容

10．　アルドール反応とクライゼン縮合 (p.372-375)

事後学習・事前学習

第10回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p240-346を読み、第11回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第11回

授業形態

対面

授業内容

11．　有機化合物の酸化と還元(p.240-346)

事後学習・事前学習

第11回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p357-376を読み、第12回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第12回

授業形態

対面

授業内容

12．　マロン酸エステル合成とマイケル付加 (p.357-376)

事後学習・事前学習

第12回の課題で不正解だったところを復習しておく。
教科書p294-403を読み、第13回の課題に取り組み、解答と質問事項を用意しておくこと。

1時間

第13回

授業形態

対面

授業内容

13．　NMRによる分析、Wittig反応とジアゾカップリング (p.294-403)

事後学習・事前学習

第1〜13回の課題で不正解だったところを復習しておく。

3時間

第14回

授業形態

対面

授業内容

14．　総復習 (期末試験)

事後学習・事前学習

期末試験の内容を思い出し、不正解だったところを復習しておく。

0.5時間

第15回

授業形態

遠隔（オンデマンド）

授業内容

期末試験の講評。間違いが多かった点や反応式、平均点および点数分布が公開されるので、それらを見て復習する。

事後学習

第1回から第13回までの課題を見直し、復習する。

0.5時間

成績評価の方法

期末試験の成績が60点以上および出席回数7回以上の者に対して単位を認める。
または中間試験と期末試験の平均成績が60点以上の者に対して単位を認める。なお、講義中に課題の解答を発表し、議論に参加した者には加点する。
およその目安はC=60点以上、B=70点以上、A=85点以上、A+=95点以上である。

受講生へのフィードバック方法

受講者の中間試験の点数は講義中に分かるような仕組みを用意している。期末試験の個人の点数は開示しないが、平均点と点数分布はKU-LMSにて公開する。

教科書

マクマリー有機化学概説第7版（東京化学同人）ISBN:978-4-8079-0927-8
教科書は、「有機化学Ⅰ」「有機化学Ⅱ」「有機化学Ⅲ」で共通である。

参考書

ブルース有機化学概説（第3版）（東京化学同人）ISBN:978-4759818314
マクマリー有機化学（上、中、下）（東京化学同人）
ＨＧＳ分子構造模型(丸善)
ウェイド有機化学（上、下）　丸善（中村浩之ら訳）
Claayden, Greeves, Warren, Wothers, "Organic Chemistry", Oxford University Press
S. ウォーレン「プログラム学習　有機合成反応」（講談社）

オフィスアワー

遠隔授業では毎週木曜1限をオフィスアワーとし、メールでの対応をします。
対面希望の方は、以下を参照。
木曜15:00-17:00八王子キャンパス５号館202号室
土曜11:00-14:00八王子キャンパス５号館202号室
これ以外の時間に訪問する場合は事前にメールで問い合わせ下さい。
小林：motokoba@cc.kogakuin.ac.jp

受講生へのメッセージ

有機化学Ⅲは学部で学ぶ有機化学の総まとめである。有機化学の楽しさ、面白さを最も感じることのできる科目である。医薬品や合成高分子をはじめ、身の回りにある様々な有機物質や有機材料の成り立ちや分子構造を理解する上でにカルボニル化合物は欠かすことができない。反応機構は何度も自分で繰り返し書いてこそ理解が進む。じっくりあせらず考え抜く力を養うこと。十分に楽しむコツは、受講する前に教科書の対応する節を読んでおくことである。

実務家担当科目

実務家担当科目ではない

実務経験の内容

教職課程認定該当学科

該当なし

その他の資格・認定プログラムとの関連