シラバス情報
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教員名 ： 安井 英子
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開講年度
2025年度
開講学期
後期
科目名
有機化学III
授業種別
講義
科目名（英語）
Organic Chemistry III
授業情報(授業コード・クラス・授業形態)
A2500008 有機化学III [S1][対面]
担当教員
安井 英子
単位数
2.0単位
曜日時限
火曜4限
キャンパス
八王子
教室
1N-217講義室
学位授与の方針
1 基礎知識の修得 0 ％
2 専門分野の知識・専門技術の修得 100 ％ 3 汎用的問題解決力の修得 0 ％ 4 道徳的態度と社会性の修得 0 ％ 具体的な到達目標
● ケトンとアルデヒドの合成法を具体的に挙げることができる。
● カルボニル基への求核付加反応が起こりやすい理由を説明できる。 ● カルボン酸誘導体（酸塩化物、酸無水物、エステル、アミド）の合成法を具体的に挙げることができる。 ● カルボン酸誘導体（酸塩化物、酸無水物、エステル、アミド）の反応性とその違いを説明できる。 ● エノラートイオンの反応について説明できる。 受講にあたっての前提条件
有機化学Ⅰおよび有機化学Ⅱの内容を理解していること。
授業の方法とねらい
講義形式で実施する。
有機化学における最重要分野であり、かつ最も興味深いカルボニル化合物の性質と反応を学ぶ。 AL・ICT活用
特に活用しない
第1回
授業形態
対面
事前学習
有機化学基礎、有機化学Ⅰ〜Ⅱの復習
6時間
授業内容
アルデヒド・ケトンの構造、性質および合成
アルコールの酸化反応 アルデヒドの酸化反応 事後学習・事前学習
教科書268ページの上図（第一級、第二級、第三級アルコールの酸化）を完全に覚える。
9・4、5、6、7を解く。巻末に答えあり。 1.5時間
第2回
授業形態
対面
授業内容
アルデヒド・ケトンの還元反応
NaBH4, LiAlH4の構造と性質 アルデヒド・ケトンに対するGrignard試薬の付加反応 アニオン編の反応機構 事後学習・事前学習
アルデヒド・ケトンのGrignard反応や還元反応の反応機構を何も見ないで書けるようになるまで反復する。
問題9・10、11、37、38、39を解く。 1.5時間
第3回
授業形態
対面
授業内容
アルデヒド・ケトンのアセタール化、イミン形成、エナミン形成
事後学習・事前学習
問題9・13、14、15、16、17を解く。
アセタール化、イミン形成反応の反応機構を何を見なくてもできるようになるまで反復する。 1.5時間
第4回
授業形態
対面
授業内容
アルデヒド・ケトンのWittig反応
リン、イオウの特徴 アルデヒド・ケトンの共役付加反応 事後学習・事前学習
イオウ、リンの電子配置を書けるようにする。
Wittig反応の反応機構を何を見なくてもできるようになるまで反復する。 1.5時間
第5回
授業形態
対面
授業内容
カルボン酸の酸性度とそれに影響する因子
事後学習・事前学習
問題10・5、6、7を解く。
講義中に行った大まかに覚えるpKa値の表を完全に覚える。 1.5時間
第6回
授業形態
対面
授業内容
カルボン酸の合成
カルボン酸の還元反応、エステル化、アミド化など 事後学習・事前学習
Fischerエステル化の反応機構を何も見ずに書けるようにする。
第１回〜6回までの内容を復習する。 1.5時間
第7回
授業形態
対面
授業内容
中間試験を行う
事後学習・事前学習
試験で分からなかった問題を復習する
1.5時間
第8回
授業形態
対面
授業内容
求核アシル置換反応
カルボン酸誘導体の反応性の序列 事後学習・事前学習
問題9・10−17を解く。
1.5時間
第9回
授業形態
対面
授業内容
エステル、アミドのLiAlH4による還元反応、加水分解反応
事後学習・事前学習
問題10・18−23
1.5時間
第10回
授業形態
対面
授業内容
ケト・エノール平衡
ケトンの臭素化 エノラートの生成 事後学習・事前学習
エノール・エノラートの生成に関する反応機構を何も見ずに書けるようにする。
問題10・1−8を解く。 1.5時間
第11回
授業形態
対面
授業内容
エノラートイオンのアルキル化
マロン酸エステル合成 事後学習・事前学習
問題11・9、10、11を解く。
1.5時間
第12回
授業形態
対面
授業内容
アルドール反応、アルドール縮合、Claisen縮合
事後学習・事前学習
問題11・14、15、16、17を解く。
1.5時間
第13回
授業形態
対面
授業内容
Dieckmann環化、Robinson環化反応など、複雑な環化反応。
事後学習・事前学習
問題11・51、52、53、57を解く。
期末試験のための総復習。 6時間
第14回
授業形態
対面
授業内容
期末試験
事後学習・事前学習
期末試験でできなかった項目を復習する。
1.5時間
第15回
授業形態
遠隔（オンデマンド）
授業内容
オンデマンド
KU-LMSから指示する 事後学習
マクマリー概説9章−11章を読み直す。
6時間
成績評価の方法
授業中に行う小テスト、中間試験、期末試験で判断する。
小テスト、中間試験、期末試験の割合は4:3:3とする。 小テストを円滑に行うために、座席指定とする。 座席表は学籍番号をもとにこちらで作成しますが、白板の見やすさ、授業の聞こえやすさ、その他事情に応じて、必要があれば個別に対応します。 試験期間中に授業内容すべてを範囲とした学期末試験を実施し、A+〜Fの6段階評価でD以上の者を合格とする。 ただし、出席が三分の二以上ない場合には、不合格とする。 受講生へのフィードバック方法
KU-LMSで行う。
教科書
マクマリー有機化学概説 第７版 東京化学同人
参考書
ボルハルト・ショアー現代有機化学（第６版）［下］化学同人
ウォーレン有機化学［上］東京化学同人 オフィスアワー
17-306室に居るときには対応できますが、メールであらかじめアポイントを取った方が確実です。
bt13305@ns.kogakuin.ac.jp メールやKU-LMSでの質問登録はいつでも受け付けています。 受講生へのメッセージ
カルボニル化合物の性質や反応に熟知すれば、天然物合成や創薬化学などを理解しやすくなる。将来、製薬、農薬、香料、化学メーカーで研究職に従事することを希望する場合は必須の領域である。
実務家担当科目
実務家担当科目ではない
実務経験の内容
教職課程認定該当学科
該当なし
その他の資格・認定プログラムとの関連
関連する科目でない
教育課程コード
Ⅱ2b
教育課程コードの見方【例】 Ⅰ2a（Ⅰ…Ⅰ群、2…2年配当、a…必修） ※ a : 必修 b : 選択必修 c : 選択 ※複数コードが表示されている場合には入学年度・所属学科の学生便覧を参照のこと
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